Unter „Regattasegeln“ versteht man eine Wettkampfsportart, bei der eine vorab ausgewählte Strecke von zwei oder mehr Booten genau zur selben Zeit, also gleichzeitig, befahren wird. Wird diese vordefinierte Strecke von zwei Booten befahren, so spricht man von einem sogenannten „Match Race“; handelt es sich um mehr als zwei Boote, so nennt sich das Befahren der Wasserstrecke „Fleet Race“.

Beim Segeln ist es erforderlich, dass sich die Strecke durch eine viel größere Bandbreite, im Vergleich zu anderen Sportarten, auszeichnet. Was die Dauer des Wettkampfes beim Regattasegeln betrifft, so kann diese von weniger als einer Stunde bis hin zu zwei Monaten betragen. Findet ein derartiger Wettkampf tatsächlich über mehrere Monate statt, so spricht man von sogenannten Hochseeregatten – ein Beispiel hierfür wäre das „Volvo Ocean Race“.

Charakteristisch für diese Wettkampfsportart auf dem Wasser ist, dass in der Regel mehrere Wettfahrten in einer Regatta stattfinden. Die daraus resultierenden Einzelergebnisse werden im Zuge eines eigens definierten und streng vorgeschriebenen Verfahrens aufsummiert, wodurch in Folge der Gewinner des Wettkampfes ermittelt werden kann. In diesem Zusammenhang sei weiters angemerkt, dass Regatten im Sinne der Wettfahrregeln der ISAF (International Sailing Federation), genau genommen des Weltverbandes aller Segelsportarten, ausgetragen werden.

Weiters stellt sich im Rahmen des Regattasegelns die Frage, welche Boote hierbei zugelassen sind? Oftmals werden kleinere Kielboote und sogenannte Jollen verwendet. Dabei handelt es sich um allgemeine gültige Einheitsklassen, auch One-Designs genannt. Wir sprechen in diesem Sinne von Booten, für die strenge und explizite Beschränkungen, d.h. Klassenbestimmungen, gelten – genau genommen Beschränkungen im Hinblick auf Bau und Ausrüstung des jeweiligen Bootes. In dieser Hinsicht kann seitens spezieller Regattaexperten sichergestellt bzw. geprüft werden, dass und ob gleichwertige Boote gegeneinander segeln bzw. antreten. Aufgrund dieser Bestimmung müssen die Segler ihr individuelles seglerisches Können unter Beweis stellen.

Zu den größten Segelsportevents bzw. –veranstaltungen weltweit zählen die Kieler Woche mit Regatta-Wettkämpfen in in olympischen und nicht-olympischen Bootsklassen sowie die sogenannte Travemünder Woche, die sich durch Wettfahrten in insgesamt 34 Bootsklassen auszeichnet. Darüber hinaus erfreut sich auch die Warnemünder Woche immer größerer Bedeutung im Hinblick auf die Wettkampfsportart des Regattasegelns.